鲁昭公二十四年（BC518）春，孟僖子去世了。他在去世前将自己那对年仅十三岁的双胞胎儿子、孟懿子和南宫敬叔、送入孔子门之中，要求兄弟俩跟随孔子学习六艺。

孔子在鲁国学习周礼，到宋国学习殷商之礼，又从郯子那学习虞夏之礼，唯独没有学习过王室之礼（鲁礼只是周礼的一部分，并不包含王室专有的礼仪）。因此孔子一直有个心愿，他希望到成周去拜访王室守藏使老子和苌弘，向两人求取思想，并学习王室之礼。

但是孔子当时付担不起往来东周的费用；现在学生中有了三桓子弟，他就可以实现愿望了。孟懿子了解到老师的想法，于是向鲁昭公做了汇报。鲁昭公对孔子的印象还是非常不错的，他支持孔子的求学之举，便赐给孔子一辆马车、两匹马和一名随从。孔子便在本年夏天带着随从和一名学生踏上去往东周之路。

那时王子朝的反叛势力仍然威胁着东周王室，孔子一行小心避开反叛者活动猖獗的地区，用了一段的时间才进入成周。

“老子”的身份，据考证认为（这只是其中一种观点）他并非某一人，而是一类人，是周王室几位史官的统称。周代列国官职多为世袭制，史官也是如此；王室史官地位崇高且普遍长寿，所以被尊称“老子”。历史上第一位老子便是周幽王的史官伯阳，写下《道德经》的则是战国时代的某位老子；孔子拜访的是其中一人，楚国有位“老莱子”据说也是老子中的一员。

儒家发祥于礼官，道家形成于史官；儒家面对现实，道家归纳历史。儒、道同根同源，对立统一，是中华文明主干上的两大基本分支；后来又分出了墨家、法家、名家、纵横家等。中华文明之树的每条根系，都不会为这一家或那一家单独提供养分。

儒和道因其把持的“一（中心）”不同而不同。孔子说“吾一以贯之”，这个“一”便是“仁”，仁者爱人也；在仁这一中心之下又分出“忠”和“恕”两个基本点。老子说“抱朴守一”，这个“一”便是“道”。由于道是形而上的概念，老子无法给出其定义，只好从反面描述道的特征，并解释说“勉强称之为道”。道之下分出“有”则“无”两个基本点，有和无是同生共灭、对立统一、相互转化的，因此人类历史上“辩证唯物主义”的创始人应当是老夫子。

道学分三个层级，最上层为形而上之层，中间为逻辑层（向上为归纳，向下为演绎），最下为自然层。道家通过观察自然万物变化之序归纳出形而上的“道”（基督徒归纳出来的叫上帝，***教归纳出来的叫真主，黑格尔归纳出来的叫绝对精神），因此道家最初属于哲学而非宗教。儒家由于没有形而上的那一层，因此并不属于完整的哲学，只能归为伦理学。

孔子终于见到了面色红润、慈眉善目、须发皆白、寿眉齐颈、知无不言的老子。孔子首先向老子询问礼的起源和制定的原因，老子说：“夫子所问的那些人，他们的尸骨都已经腐朽消逝，流传下来的只有言辞。如果时运光明，君子就可以出来入仕从政；如果政治晦暗又没有明君，君子不妨逐流于世，以等待时机好转。”

孔子后来说的“君子不立于危墙之下”及某些名言说的就是这个道理。

老子和孔子作为伟大的思想家，他们的思想并不是独创的，而是在总结了千百年来发生的事件和前人思想学说后，将其归纳整理成自己的思想并表达出来的。因此在《道德经》问世以前，世上已经存在道家思想；在孔子以前，已经存在儒家思想。举例来说，管仲、赵盾、士会、叔孙豹、公孙侨等诸多列国名士的身上均儒家和道家的影子（仁慈又懂得辩证法）。

老子向孔子灌输了很多辩证法的思想，当他听到“没有‘有’之前是没有‘无的’”、“矛在盾之内，不在盾之对”、“有以为之利，无以为之用”等玄而又玄的的理论时，不啻于醍醐灌顶；这是一种新的世界观，也是新的方法论。

然后两人又谈起为政，老子说“以正治国，以奇用兵”。孔子不谈兵（子不语乱力怪神），所以只是主张“政者正也”。统治者应当以正直的公心来治理国家，任何采用愚弄、欺诈、暴力手段实施政令都是“不正”之举，都应当受到谴责和惩罚（有人说老子施行的是“愚民政策”。但老子的治国理论是一贯性的，并不存在矛盾，矛盾的产生在于解释错误。韩非子是第一个故意曲解、而不是误解老子理论的人，结果却使得后人误解认为，老子要统治者施行愚民政策。但是老子所称的“愚”本是质朴之意，所谓“愚其心”只是要使民众内心质朴，与愚民无关）。

老子又谈起“小国寡民”的政治思想；孔子不解，问到：“夫子是认为小国容易统治吗？”老子答道：“非也。小国民强，大国君强；小国民为主，大国民为牛马。”

第一天谈话结束前，孔子感觉自己的境界提升了太多，已经成为天下最有思想的人之一了。孔子不禁面露骄色，做出跃跃欲试的姿态。老子说：“夫子应当去除骄气与多欲，傲慢与淫志，只保留质朴的思想。那些纷杂的欲念无益于夫子的发展，所以我才告诉你。”听完这些话，孔子自知失态，忙恢复了谨慎之色。

老子在东周停留了数天，期间他又拜访了苌弘，参观了气势恢宏的史籍收藏馆。临行时，老子送给他一句话：“夫子是位智者。可是像夫子这样聪明深察的人有个通病，就是喜欢议论人的是非，如此便会近于死地；知识渊博又喜欢揭露人的罪恶，如此将会遭受灾难。”

回国之后，孔子的弟子问起他对老子的评价，孔子说：“天上的鸟会飞，地上的兽会跑，水里的鱼会游。这三种动物我都能准确地描述出来，可是老子呢？我描述不了，他大概属于深渊里的蛟龙吧！我能见其首，却无法见其尾。”

这次交流是儒、道思想史上具有划时代意义的重大事件，不可否认的是，孔子倡导的儒学思想中包含了很多道家的理论（或者说，这些理论被两家所共同认可和持有）；儒、道并不冲突，两家的不同只在于儒不谈形而上的抽象思想，而道不谈社会世俗的具体行为。

孔子欣欣然回到鲁国，正当他准备甩开膀子大展宏图之时，一起严重的意外事件的发生迫使他离开鲁国——季平子驱逐了鲁昭公。