唐生智尽管拥有强烈的爱国热情，但各路人士却不看好唐生智。

1937年11月18日，国民政府教育部部长王世杰，因唐生智长期生病，身体很差，就在当天的日记中写道：

“如此严重之守城工作，其体力似不胜任。予今日两次用电话与商南京市民救济事宜，彼均在就寝（睡觉），从可想见。”

白崇禧后来回忆说，“唐生智自告奋勇担任南京防守之重责，委员长令我协助唐侦察南京城内外之地形。时至冬令，白雪飘飞，唐率领参谋人员，我亦与唐同坐汽车先至城外汤山、栖霞、乌龙炮台、秣陵等地视察阵地；翌日继续巡视城内之蒋山、雨花台、天堡城等地。两天之视察，我发现唐之身体衰弱不堪，身着重裘，至平地，犹可下车看看；爬高山，便托我代为侦察。寒风白雪之中，我见他虚弱之身体，不禁为南京防守之担心，为他自己担心。”

在白崇禧等人看来，唐生智虽然有爱国热情，但当时已长期没有带兵，缺乏实际作战经验，也没有驾驭现代战争与指挥大兵团作战的能力。

更重要的是，在来路复杂的各路守城部队中，唐缺乏威望；加上身体很差，甚至连亲临战场视察，都已无法做到。

大战一触即发。

1937年11月27日，担任南京卫戍司令的唐生智召开中外记者会。

他强硬表示：“本人奉命保卫南京，至少有两件事有把握：第一，即本人及所属部队誓与南京共存亡，不惜牺牲于南京保卫战中；第二，此种牺牲定将使敌人付出莫大之代价。”

尽管爱国热情高涨，但唐生智的实际行动与能力，却与这场首都保卫战最高军事长官的身份，严重失称。

12月5日，南京保卫战正式打响。但唐生智却经常是窝在家里，而不是上前线视察。

南京卫戍司令长官部参谋程奎朗看到，“唐生智在围城战斗中，每日傍晚在庭前散步，照常由侍从身背大温水瓶，手捧小茶壶和三炮台随侍左右，每几分钟用热毛巾拂脸，品香茗，香烟一支接一支地抽，看样子颇为镇定安祥。”

与唐生智的“悠闲”相比，南京城内内外外的将士们，与敌军展开了殊死搏斗，但大量中国伤兵却得不到救治。

美国记者德丁就在当时的战时报道中指出:“自从日军攻城，南京就呈现出可怕的景象。中国方面收治伤兵的设施悲剧性地不足，早在一周之前在大街上就经常见到伤兵，有的跛行，有的在地上爬着，乞求得到医治。”

大量国军将士在前线浴血奋战，南京城危在旦夕，但擅长喊口号的唐生智却躲在家里，继续悠闲的抽烟、喝茶。

很多悲剧，或许从一开始就已注定。

南京保卫战爆发前，南京城内仍然有50多万平民，国民政府宣布誓死捍卫南京城，给了南京市民们勇气以留守；加上15万守城官兵，当时，南京城内外人口多达65万人。

但蒋介石明白，从军事角度而言，淞沪会战新败，兵残衰弱；且从军事地理而言，属于“死地”的南京，城破只是时间问题；但作为首都，这是一场不得不打的保卫战，否则对国对民他都无法交代。

南京保卫战前，国民政府主席林森带领一众要员和各政府部门，相继撤退前往武汉、重庆等地。

蒋介石则一直坚守到了南京保卫战爆发后的第三天，1937年12月7日，他才乘坐飞机前往武汉。

蒋介石本来以为，南京至少可以坚守几个月乃至半年时间，他没想到的是，这座六朝古都，将在他离开的短短六天后，就沦陷于日寇的疯狂贼手。

离开南京前，蒋介石在日记中写道：“人民受战祸之痛苦，使之流离失所，生死莫卜……惨目伤心，无逾于此。”

“对倭政策，惟有抗战到底，此外并无其他办法。”

他还写道：“宁为战败而亡，毋为降敌而存。”

但守城的高级长官们，辜负了人民的期望，也辜负了蒋介石的期望。

12月5日，南京保卫战打响后，15万国军将士们在南京城外奋勇杀敌，日寇连续作战四天，付出惨重伤亡后，才推进到南京城下。

12月9日，日军大将、“华中方面军”司令官松井石根派出飞机，向南京城内空投《和平开城劝告文》，即《劝降书》数千份，并要求中国守军必须于一天内投降，否则日军“将断然开始进攻南京”。

松井石根同时还命令，日军于9日下午4时后暂停对南京的攻击。

唐生智虽然无能，但这会骨气仍在，他命令中国守军继续抗击日寇。

对此日本方面气急败坏地表示：“唐生智无礼至极，非但在十日正午以前，没有任何回复，反而从十日早晨起，用猛烈的炮火攻击我军，作为酬报。”

当时，唐生智下了两个命令，一个是命令各部队“应以与阵地共存亡之决心，尽力固守。”

另一个是：为了表示背水一战，绝不放弃，唐生智还命令：各部队将长江沿岸的所有船只全部收缴。

并命令部分军队负责把守江岸挹江门，以防止有部队和散兵私自后撤、北渡长江。

窃以表示将与南京共存亡。

尽管对外公开表示将死战到底，并收缴了全部船只“斩断后路”，但私底下，唐生智却让南京卫戍司令部参谋长周斓，偷偷在南京长江边的煤炭港，藏了一艘小火轮，以准备自己逃跑时使用。

除了唐生智，部分高级将领，也在南京保卫战中玩忽职守。

当时，南京城外战况惨烈，但71军军长王敬久，却整天忙着打麻将。

71军260旅旅长刘启雄，曾两次进城去向王敬久汇报战况，但结果是一次没遇到，另一次王敬久正在打麻将牌，对刘启雄敷衍了事。

87师副师长兼第261旅旅长的陈颐鼎回忆：

“在南京城里糊里糊涂的五天战斗中，我们的上级没有同我们见过一次面，也没有哪个告诉我们南京保卫战一般部署情况。教导总队第3旅旅长马威龙曾对我说：‘南京保卫战是唱的我们当旅长的戏。’末了，他们一声不响地溜了。”

当时，根本没有过大兵团作战经验，自己又不愿意上前线的唐生智，命令部队死守各个阵地，以致兵力分散，处处挨打。